Från början var Roslagsloppet en tävling mellan Norrtälje och Rimbo. Växlande med start och mål vartannat år.

Tävlingen har sedan kommit att genomföras i olika tappningar, bland annat Häverödal - Norrtälje, innan den dog ut på grund av snöfattiga vintrar.

2013 bestämde sig arrangörsföreningarna för att återuppliva tävlingen i form av seedningslopp till Vasaloppsveckan och har lyckats genomföra loppet varje vinter sedan dess. Vilket man är ensamma om i Stockholms län.

– Vi har hittills aldrig kunnat använda originalbanan, berättar tävlingsledaren David Holmström.

Tävlingen har arrangerats på fem olika banor och tre olika orter under dessa fem år. Häverödal och Gimo har hjälpt till med arrangemanget de sista två åren, tack vare deras konstsnöspår. Något som saknas i Norrtälje.